Šī 20 gadu Trivial Pursuit jubilejas versija satur 3600 jautājumus, kas ietver cilvēkus un notikumus no pēdējiem 20 gadiem. Īpašais kāršu turētājs palīdz tavām kārtīm būt sakārtotām, lai tu varētu fokusēties uz jautrību. Sešas jaunās kategorijas ir: Globālais skatījums, Rakstīts vārds, Skaņa un ekrāns, Inovācijas, Jaunumi, Spēles laiks.
Spēles gaita: Katrs izvēlās savas krāsa kauliņu. Katrs nostājas uz savu strat lauciņu. Pirmais met kauliņu un dodās tik reizes uz priekšu, bet virzienu var izvēlēties. Nākamais spēlētājs izlasa pretiniekam jautājumu. Ja spēlētājs atbild pareizi var ievietot savā kauliņā mazu trijstūrīti ar atbilstošu krāsu kuru kategoriju uzmin (tas norāda uz to, ka atbilde ir bijusi pareiza). Ja nepareizi, tad noliek kartiņu kaudzītē. Ja uzkāpj uz kategorijas lauciņa jeb ”Wedge spaces”, tad jāatbild uz jautājumu, ja uz to atbild pareizi iegūst papildus gājienu. Kad savāc visus sešus dažākas krāsas trijstūrīšus, jādodās uz tuvāko finiša taisni un jāatbild uz noslēguma jautājumiem.
Spēles mērķis: Pēc iespējas ātrāk atbildēt pareizi uz jautājumiem, lai saņemtu trijstūrīšus.
Spēli uzvar: Pirmais kurš nonāk finišā.